Cuba Feliz vertelt het verhaal van de oude Cubaanse straatzanger ‘Gallo’ die een droom heeft gehad. Gallo besluit zijn droom achterna te reizen en doorkruist zijn vaderland Cuba.
In zijn zwervende bestaan komt hij overal muziek tegen; op straat, in treinen, in achterbuurten en op drukke dorpspleinen. Hij beweegt zich tussen de sterren van de salsa, de jonge rappers van de arme wijken, orkesten met vurige oudjes, bolerozangeressen, improviserende jazzlui en feestvierende dorpsbewoners.
Hij ontmoet muzikanten die hem met open armen ontvangen en begeleiden.
Gallo ontdekt de lach in de muziek, dans, improvisatie, de emotie van trompetten of een simpel refrein dat men onder vrienden neuriet. Deze magische momenten verwerkt Gallo in oude en nieuwe liedjes.
Uiteindelijk heeft Gallo heel Cuba doorgereisd, maar op het einde van zijn droom is hij op dezelfde plaats als waar hij is begonnen. Het Cubaanse leven blijkt niet altijd zo vrolijk als de Cubaanse muziek.